Paola Gassman si è dedicata quasi esclusivamente al teatro, a eccezione di alcune sporadiche ma significative apparizioni televisive in commedie e sceneggiati.
All'inizio della carriera si ricordano i tre anni trascorsi nella compagnia Teatro Libero diretta da Luca Ronconi, che con lo spettacolo Orlando furioso la vide presente in moltissime nazioni europee e negli Stati Uniti, culminando in un'importante trasmissione televisiva a puntate. Sempre in quel periodo prese parte agli spettacoli La tragedia del vendicatore per la regia di Ronconi e Cucina diretta da Lina Wertmuller. Entrò poi nella compagnia Brignone-Pagliai con gli spettacoli Spettri di Ibsen e Processo di famiglia di Fabbri.È stata inoltre diretta dal padre Vittorio in spettacoli come Cesare o nessuno, Fa male il teatro e Bugie sincere. Con la ditta teatrale Pagliai-Gassman ha messo in scena molti spettacoli sia nel genere drammatico sia in quello comico e brillante. Si ricorda il lungo periodo dedicato a Pirandello: Liolà, Il piacere dell'onestà, L'uomo, la bestia e la virtù, Ma non è una cosa seria, e poi ancora Il bugiardo di Goldoni, Il gatto in tasca di Feydeau, Scene di matrimonio di Svevo, Il mercante di Venezia e Sogno di una notte di mezza estate di Shakespeare.Ha recitato con registi quali Squarzina, Castri, Bolognini, Piccardi, Sciaccaluga, Ronconi, Maccarinelli, e tra i molti recenti spettacoli si ricordano Spirito allegro di Coward, Giù dal monte Morgan di Miller, Vita col padre di Crouse, Harvey di Chase, Ifigenia in Aulide e Elena di Euripide, Viaggio a Venezia e La bottega del caffè di Goldoni. Negli ultimi anni con Ugo Pagliai si è dedicata anche alla poesia e a tutti quei brani che si legano alla memoria e al repertorio.Nel 2007 ha pubblicato presso Marsilio Editore l'autobiografia Una grande famiglia dietro le spalle[1].